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《有机化学实验》课程教学大纲
主讲： 赵映
有机化学实验课教学大纲
目的和要求
有机化学实验是化学学院各专业的本科生必修的一门独立的基础实验课。课程安排应着力培养具有宽广知识基础和基本技能，能够适应未来发展需要的专业人才，教学内容应着眼于为学生今后的发展奠定基础。实验教学不只是传授知识和教会操作，更要传授获取知识的方法和思想，培养学生的创新意识和科学品质，使学生具有潜在的发展能力和基础（继续学习的能力，表述和应用知识的能力，发展和创造知识的能力）。
实验课主要目的是：
1.使学生通过实验的第一手材料，学习有机化学，并加强对课堂上所学的有机化学基本理论和反应的理解，增强运用所学的理论解决实际问题的能力；
2.使学生掌握有机化学实验的基本操作技术和技能，学会正确选择有机化合物的合成方法，分离提纯及分析鉴定的方法；
3.培养学生实事求是的、严谨的科学态度，良好的科学素养以及良好的实验室工作习惯。培养学生具备独立进行实验工作的初步能力，为后续的课程、科学研究并为今后参加实际工作打下良好的化学基础。
训练学生掌握基本操作技术和技能是有机化学实验课的基本任务之一，是必须在实验课教学中切实加强的重要环节，对于重要的基本操作反复练习，反复训练，以使学生能正确地掌握并能达到熟练和运用自如。
合成实验是训练、巩固学生基本操作的重要环节，也是培养学生正确选择有机化合物的合成方法、分离提纯方法以及分析鉴定方法的主要途径，是有机化学实验的主要内容。在选择开设的合成实验中，应选用一些重要的、有代表性的、典型的有机反应，同时也兼顾到一些迅速发展的有机化学的新反应、新理论、新技术和新的试剂。合成实验主要是以小量-半微量的序列实验为主（一个系列一般是经过两步或三步反应），经几步反应最后拿到目标产物，再经检测（如气相色谱、核磁共振谱等）。由于小量实验中使用的原料量减少了，这对学生在各方面的要求就更高了。
性质试验是鉴定有机化合物的一种简单易行的方法，是有机化学实验不可缺少的一个部分，定性实验可使学生获得最直观的感性认识，所以安排一定的学时做一些实验结果明显可靠、并能反映化合物主要性质的定性实验，另外再通过学生观看光盘，以补充学生未做过的定性实验内容。
一个化学专业的学生，在学习了一定的有机化学知识以后，应当会寻找、了解某个有机化合物的信息(如熔点、沸点等数据，制备方法等)，这就要求学生学会掌握查阅有关手册、文献、参考资料的基本能力和方法，为此需安排一定的学时给学生讲授该方面的内容，在合成实验中所涉及的原料以及得到的产品，要求学生查阅它们的物理化学数据，并使学生养成习惯。
实验课中要求学生认真预习，认真记录，认真观察实验现象进而分析判断，逻辑推理，得出结论；认真书写实验报告，并把安全、卫生和节约药品的教育贯穿始终；正确设计实验（选择实验方法、实验条件、仪器和试剂）。
教师对学生在预习、仪器装置、基本操作、产品质量、数量、安全、卫生、科学态度、节约药品、爱护仪器、合作精神、实验报告等诸方面进行考察，并把这些作为学生学年评分的依据，两个学期的实验课程其中一个学期安排笔试，而另一个学期则安排实验操作考试。学生最后的成绩：平时成绩占70％，笔试成绩占15％，实验操作考试占15%。
学时分配
总学时（120学时+ 30学时）
120学时为必修内容，30学时为选修内容。以下的前7项内容为必修的120学时，第8项的设计实验为选修内容。
1．有机化合物物理性质测定及分离提纯基本操作训练46学时
2．有机合成52学时
3．有机化合物性质实验及观看光盘。（定性实验插在合成实验中，看光盘1.5学时）
4．有机化学实验课的绪论课及专题讨论。3学时
5．笔试及实验操作考试。9学时
6．清点仪器6学时
7．文献查阅2.5学时
8．设计实验30学时
9．开放实验 （利用周末，不占学时）
基本内容
一． 实验室一般知识
1．实验课的目的、要求、重要性，学生应有的学习态度
2．实验的预习、记录、实验报告
3．有机化学实验室规则，安全知识及卫生要求
4．有机化学实验仪器的名称、型号、性能、清洗及保护
5．常用有机化合物手册的介绍及查阅训练
二． 基本操作训练、有机化合物物理常数测定及分离提纯操作训练
1．简单玻璃工操作：会切割、拉制玻璃管、棒，弯制各种角度的玻璃管，制作滴管、测熔点用毛细管，减压用毛细管，薄层色谱用点样毛细管等
2．蒸馏操作和沸点测定：蒸馏原理，沸点概念，蒸馏仪器的安装，沸点测定的要领，温度计校正概念
3．重结晶操作：重结晶原理、溶剂的选择，单一溶剂和混合溶剂的重结晶，常压及减压热过滤，
4．熔点测定：
毛细管熔点测定法
显微熔点仪测定法
5．分馏操作和液体折光率的测定：分馏原理，分馏仪器的安装，阿贝折射仪的原理及使用方法
6．薄层色谱和柱色谱：薄板制备，薄层色谱和柱色谱的原理，操作
用薄层色谱分离鉴定药物APC中的三个有效成份，合成的阿司匹林的纯度，提取的咖啡因的纯度，绿色植物(灰菜或菠菜)中的色素及胡萝卜素。
用柱色谱分离亚甲基兰和荧光黄
7．萃取、水蒸汽蒸馏、减压蒸馏：原理，仪器安装，操作要点，应用范围，液体化合物的干燥，干燥剂的分类、选用等。
8．天然产物的提取：提取原理，操作，索氏提取器的使用，升华的原理及操作
茶叶中生物碱咖啡因的提取及升化提纯
绿色植物(灰莱或菠菜)色素及胡萝卜素的提取
三．有机合成(以小量-半微量序列合成实验)
独立实验：
1．1,2-二溴乙烷的合成：乙烯的常温、常压定量溴化反应，气液相同时存在下的实验装置安装，液体有机化合物的干燥、蒸馏，溴的安全使用
2．阿斯匹林的合成：酚的酯化反应，产物的重结晶提纯及鉴定
3．三级氯丁烷的制备极其水解反应速率的测定
系列实验：
1．卡宾相转移催化反应
（1）酸催化下环己醇脱水生成环己烯：分离，萃取，常压蒸馏，如何收集低沸点馏份等操作，产品作气相色谱分析。
（2）卡宾相转移催化反应制备桥环化合物7,7-二'氯二环[4.1.0]庚烷：了解有机化学中发展的新方法、新技术以及反应中间体卡宾的性质，产品测定折光率。
2．羟醛缩合反应系列
（1）用Friedel-Crafts酰基化反应合成苯乙酮，
（2）从苯乙酮、丙酮、苯甲醛出发进行三种不同结构的羰基化合物的羟醛缩合反应(从中任选其一)
3．二苯甲醇系列
（1）用Friedel-Crafts烷基化反应，再经水解，合成二苯酮，
（2）二苯酮经锌粉还原制备二苯甲醇
4．格氏反应系列
（1）醇经溴化制备卤代烷，掌握卤代烷的制备方法，由正丁醇合成正溴丁烷．
（2）由正溴丁烷制格氏试剂溴化正丁基镁，掌握由卤代烷制备格氏试剂的方法。
（3）由格氏试剂对羰基化合物的加成制备醇，掌握格氏试剂与羰基反应制备醇的方法，学习无水无氧操作。由溴化丁基镁对丙酮加成，水解，制备三级醇2-甲基-2-己醇。所得产品做气相色谱分析鉴定。
5．重氮盐和偶联反应系列
（1）以对甲苯胺为原料，经氨基的保护，氧化，脱保护基制备对氨基苯甲酸
(2)以对甲苯胺为原料经重氮化反应制备重氮盐，再发生重氮基的取代反应制备对氯甲苯
(3)以对甲苯胺的重氮盐为原料，以六种不同的酚、胺发生偶联反应制备出各种不同颜色的偶氮染料
6．辅酶催化的安息香反应，氧化反应及杂环的合成系列(三步合成)
(1)辅酶催化，从苯甲醛为原料制备安息香，了解安息香缩合反应及酶与辅酶等生物化学反应，催化剂的作用
(2)由安息香氧化制备二苯乙二酮，了解各种不同的氧化剂的氧化作用
(3)二苯乙二酮与尿素缩合制备抗癫痫药物5，5-二苯基乙内酰脲，了解杂环的合成方法。7．止咳酮药物合成系列
（1）乙酸乙酯的合成：酸催化的酯化反应的原理、操作，从有机反应混合物中分离提纯有机化合物的典型步骤及应用，反应中使用的油-水分离器的原理及使用方法
（2）从乙酸乙酯出发，经Claisen酯缩合反应制备β-羰基化合物-乙酰乙酸乙酯
(3)对β-羰基酸酯的活泼亚甲基进行烷基化，经酮式分解制得4-苯基-2-丁酮，用亚硫酸氢钠进行亲核加成制得加成物即为药物止咳酮。（ 该系列涉及钠粉的制做，由金属钠制备甲醇钠，使用金属钠的安全操作。
四．设计实验（30学时）
1．以乙醇为原料制备昆虫信息素2-庚酮（30学时）
2．从甲苯出发制备3-苯基-1-对甲苯基-2,3-二溴-1-丙酮（16学时）
3．指示剂甲基橙的制备（14学时）
4．三苯甲醇的制备极其反应（14学时）
5．从苯胺出发制备1-溴-3-氯-5碘苯（30学时）
五．有机化合物性质实验（安排在合成实验中）
1．卤代烷的定性实验：
不同类型的卤代烷与硝酸银的反应
2．醇的定性实验：
（1）与硝酸铈铵反应
（2）与硝铬酸反应
3．醛酮定性实验：
（1）2,4-二硝基苯肼试验
（2）菲林溶液试验
（3）次碘酸钠实验
4．胺的定性实验：
不同级别的胺与苯甲酰氯反应试验
5．糖的定性实验：
α-萘酚试验
6．看定性实验的光盘
六．选做实验（安排在其它实验中）
从二苯乙二酮制备二苯基羟乙酸
七．实验考试
两天的实验分别为两个不同的实验题目，主要是将已学过的分离提纯有机化合物的典型操作和步骤如分液漏斗的使用、干燥剂的使用、常压蒸馏、水蒸气蒸馏、重结晶、测熔点等在此实验中全面考察，此外还涉及到乙醚的安全使用等，实验时间为7学时。
以上所安排的实验内容，包括了有机化学中的许多重要的有机反应，如：加成反应，亲核取代反应，醇脱水生成烯烃的消除反应，相转移催化反应，卡宾加成反应，付氏烷基化、酰基化反应，格氏反应，酯化反应，羟醛缩合反应，芳香侧链氧化反应，羟基的氧化反应，羰基的还原反应，氨基的保护及脱保护 反应，克莱森酯缩合反应，活泼亚甲基的烷基化反应，重氮化反应，重氮基的取代反应，偶联反应，康尼查罗反应，羰基的亲核加成反应，羧酸衍生物的反应，酶催化反应，安息香缩合反应，安息香重排反应等反应类型。
学生用书
"有机化学实验"，北京大学化学学院有机化学研究所编 关烨第 李翠娟 葛树丰 修订
第2版 北京大学出版社，2002.10
主要参考书
[1]Tietze,L.F.,Eicher,Th..Reactions and Syntheses in the Organic Chemistry Laboratory,Translated from the German by Ringer,D..University Science Books,Mill Valley,California(1989)
[2]Charles,F.,Wilcox,Jr.,Experiental Organic Chemistry A Small-Scale Approach,Macmillar Publishing Company(1988)
[3] Mayo,D.W.,Pike,R.M.,Butcher,S.S..Microscale Organic Laboratory,Wiley,New York(1989)
[4]王清廉，沈凤嘉修订；兰州大学，复旦大学化学系有机教研室编，有机化学实验，北京；高等教育出版社（1994）
